Zespół XXI

11/12/2018
KierownikPublikacjeSkład ZespołuTematyka

Nowe metody stereokontrolowanej syntezy związków o istotnej aktywności biologicznej

 

Kierownik:

ResearcherID: O-2690-2014
Scopus Author ID: 11639690600

dr hab. Sebastian Stecko
e-mail: sebastian.stecko@icho.edu.pl

Habilitacja, 2016, Instytut Chemii Organicznej PAN, Warszawa
Adiunkt w Instytucie Chemii Organicznej PAN, Warszawa, 2011
Doktorat, 2008 Instytut Chemii Organicznej PAN
Staże naukowe:
Center de Recherches sur les Macromolecules Vegetales, CNRS (prof. Serge Perez); Departament de Chimie Moleculaire (2007)
Uniwersytet Josepha Fouriera, Grenoble, Francja (prof. Anne Milet); Laboratoire de Synthèse Organique, UMR 6513 du CNRS, Faculté des Sciences et des Techniques (2007)
Uniwersytet w Nantes, Francja (prof. Jean-Paul Quintard)(2007)

Staż podoktorski: Instytut Chemii Politechniki w Berlinie (prof. Siegfried Blechert, Stypendium Fundacji Aleksandra von Humboldta) (2010)

Nagroda Sigma-Aldrich i Polskiego Towarzystwa Chemicznego za rozprawę doktorską z chemii organicznej obronioną w 2008
Nagroda i Medal im. St. Binieckiego, 2010
Innowator Mazowsza, 2011 (wyróżnienie)
Nagroda III Wydziału Polskiej Akademii Nauk (Nagroda im. Włodzimierza Kołosa), 2014

Realizowane granty:

Etiuda NCN (2018/28/T/ST5/00267) Synteza chiralnych 3,3-dipodstawionych alkoholi allilowych oraz ich wykorzystanie w syntezie trzeciorzędowych alliloamin i aminokwasów
OPUS NCN (2016/23/B/ST5/03322) The [3,3]-sigmatropic rearrangement of allyl cyanates and hydroacylation as a tool for the preparation of α- and γ-amino ketones and their derivatives
OPUS NCN (2014/15/ST5/04398) Synthesis of amino acids and their derivatives bearing quaternary carbon atom by asymmetric allyl cyanate-to-isocyanate sigmatropic rearrangement

2016

A. Lumbroso, V. Coeffard, D. Gatineau, S. Stecko, I. Beaudet, J.-P. Quintard, E. Le Grognec, „Stereoselective Synthesis of Stannylated Dehydropiperidines and Dehydroazepanes”, Eur. J. Org. Chem. 2016, 5146-5159

M. Chwastek, M. Pieczykolan, S. Stecko, The synthesis of 5-amino-dihydrobenzo[b]oxepines and 5-amino-dihydrobenzo[b]azepines via Ichikawa rearrangement and ring-closing metathesis, J. Org. Chem. 2016, 81, 9046-9074

P. Szcześniak, M. Pieczykolan, S. Stecko, The synthesis of α,α-disubstituted α-amino acids via Ichikawa rearrangement, J. Org. Chem. 2016, 81, 1057-1074

Doktoranci:

mgr inż. Aleksandra Narczyk
mgr Mateusz Garbacz
mgr inż. Dominika Kobus

Studenci:
mgr Adrian Kierznowski
Michał Mrozowicz

Tematyka badań:

Tematyka badawcza dotyczy szeroko rozumianej synteza organicznej ukierunkowanej przede wszystkim na opracowaniu nowych metod stereokontrolowanej syntezy związków o istotnej aktywności biologicznej.

Nurt badawczy koncentruje się na trzech głównych tematykach:
Obecne zainteresowania dotyczą wykorzystania reakcji przegrupowań sigmatropowych, szczególnie reakcji przegrupowania cyjanianów allilowych, w syntezie związków biologicznie aktywnych. W szczególności realizowane prace mają na celu wykorzystanie powyższej reakcji w syntezie nienaturalnych aminokwasów oraz ich pochodnych. Związki te, bądź to pochodzenia naturalnego lub syntetyczne, znajdują szerokie zastosowanie bloki budulcowe, modyfikatory strukturalne (konformacyjne) peptydów oraz fragmenty strukturalne leków lub substancje farmakologicznie aktywne.

Równolegle prowadzone są prace dotyczące wykorzystania izocyjanianów i imin w syntezie substancji biologicznie aktywnych w tym alkaloidów, związków heterocyklicznych, nienaturalnych aminokwasów i ich pochodnych.

W zespole prowadzone są także badania nad wykorzystaniem katalizowanych kompleksami Pd i Ni reakcji tworzenia wiązań węgiel-węgiel w syntezie złożonych bloków budulcowych.

Nasza grupa prowadziła także badania dotyczące wykorzystana katalizowanej jonami Cu(I) kaskadowej reakcji pomiędzy terminalami alkinami i nitronami (reakcja Kinugasy) w syntezie związków β-laktamowych. Prowadzone prace koncentrowały się na analizie stereochemicznych aspektów kaskady Kinugasy oraz jej praktycznym wykorzystaniu w syntezie biologicznie aktywnych β-laktamowych.

Zaplecze badawcze
Nasz zespół dysponuje aparaturą badawczą i analityczną umożliwiającą realizację złożonych projektów badawczych:
• Zestaw do syntezy równoległej (Radleys Carousel 12)
• Reaktor mikrofalowy (CEM Discovery)
• Aparat Parra
• Ozonator OzoneLab OL80
• Fotoreaktory
• Autoklawy
• Glovebox MBraun Unilab
• Schładzacz zanurzeniowy (Huber TC-100-EF)
• Buchi & Aldrich Kugelrohr
• Chromatograf Flash Reveleris X2
• Chromatograf Knauer (analityczny)
• Chromatograf Hitachi (analityczy, półpreparatywny)
• Chromatograf Shimadzu (preparatywny)
• Chromatograf gazowy PerkinElmer Clarus 680/600S (GC-MS)
• Chromatograf gazowy PerkinElmer Clarus 680 (FID)
• Polarymetr Jasco P-2000

No Comments